Ethanol - Space filling model — Молекула этанола.

Этано́л (эти́ловый спирт, метилкарбинол, винный спирт, гидроксид пентагидродикарбония, часто просто «спирт») — C₂H₅OH или CH₃—CH₂—OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов. Действующий компонент алкогольных напитков.

Получение[]

Существует 2 основных способа получения этанола — микробиологический (брожение и гидролиз) и синтетический:

Брожение[]

Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое брожение органических продуктов, содержащих сахар (свёкла и т. п.). Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, древесины и проч. под действием фермента зимазы. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

В результате брожения получается раствор, содержащий не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи обычно гибнут. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путем дистилляции.

Спирто-водные растворы с концентрацией этанола 30-75 %, получаемые путём примитивной перегонки в домашних условиях, называются в России — самогон, на Украине — самогон, в Англии — виски, в Грузии — чача, в Японии — сётю.

Промышленное производство спирта из биологического сырья[]

Винокуренные заводы
Гидролизное производство

Для гидролизного производства применяется сырьё, содержащее целлюлозу — древесина, солома.

Отходами бродильного производства являются

барда и сивушные масла

Гидратация этилена[]

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:
- прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:
  CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH
- гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80—90 °С и давлении 3,5 МПа):
  CH₂=CH₂ + H₂SO₄ → CH₃-CH₂-OSO₂OH (этилсерная кислота)
  CH₃-CH₂-OSO₂OH + H₂O → C₂H₅OH + H₂SO₄

Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира.

Очистка этанола[]

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95.6 % об.; эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4.4 % воды (вес.) и имеет температуру кипения 78.2 °C.

Перегонка освобождает зтанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт[]

Абсолютный спирт — этиловый спирт, практически не содержащий воды. Кипение при температуре 78,39 °C в то время как спирт спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды кипит при температуре 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами. ^[1]

Свойства[]

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом.

Свойства этанола
Молекулярная масса	46,069 а. е. м.
Температура плавления	−114,15 °C
Температура кипения	78,39 °C
Критическая точка	241 °C (при давлении 6,3 МПа)
Растворимость	смешивается с бензолом, водой, глицерином, диэтиловым эфиром, ацетоном, метанолом, уксусной кислотой, хлороформом
Показатель преломления	1,3611 (температурный коэффициент показателя преломления 4,0·10⁻⁴, справедлив в интервале температур 10—30 °C)
Стандартная энтальпия образования ΔH	−234,8 кДж/моль (г) (при 298 К)
Стандартная энтропия образования S	281,38 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Стандартная мольная теплоёмкость C_p	1,197 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Энтальпия плавления ΔH_пл	4,81 кДж/моль
Энтальпия кипения ΔH_кип	839,3 кДж/моль

Плотность этанола при разных температурах
Температура, °C	0	10	20	30	40	50	60
ρ, г/см³	0,8062	0,7979	0,7893	0,7810	0,7722	0,7632	0,7541

Плотность водных растворов этанола при 20 °C
Массовое содержание C₂H₅OH, %	1	2	4	6	8	10	12	14	16
ρ, г/см³	0,99636	0,99453	0,99103	0,98780	0,98478	0,98187	0,97910	0,97643	0,97387
Массовое содержание C₂H₅OH, %	18	20	22	24	26	28	30	35	40
ρ, г/см³	0,97129	0,96864	0,96592	0,96312	0,96020	0,95710	0,95382	0,94494	0,93518

Показатель преломления водных растворов этанола при 20 °C
Массовое содержание C₂H₅OH, %	10	20	30	40	50	60	70	80	90	100
n_D²⁰	1,3396	1,3470	1,3535	1,3580	1,3612	1,3633	1,3646	1,3649	1,3642	1,3613

Поверхностное натяжение этанола
Температура, °C	0	10	20	30	40	50	60
σ, Н/м	2,405·10⁻²	2,314·10⁻²	2,203·10⁻²	2,148·10⁻²	2,020·10⁻²	1,980·10⁻²	1,843·10⁻²

Температура кипения этанола при давлениях ниже атмосферного
Давление, кПа (мм. рт. ст.)	0,133(1)	0,667(5)	1,333(10)	2,666(20)	5,333(40)
T_кип, °C	−31,3	−12,0	−2,3	8,0	19,0
Давление, кПа (мм. рт. ст.)	7,999(60)	13,333(100)	26,66(200)	53,33(400)	101,32(760)
T_кип, °C	26,0	34,9	48,4	63,5	78,4

Смесь 96 % спирта и 4 % воды (95.57 % этанола + 4.43 % воды) является азеотропной — т. е. не разделяется при перегонке.

Применение[]

Топливо[]

Этанол может использоваться как топливо (в т. ч. для ракетных двигателей, двигателей внутреннего сгорания).

Химическая промышленность[]

Служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
Широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
Является компонентом антифриза.

Медицина[]

Файл:Ethanol antiseptic.jpg

Этиловый спирт в первую очередь используется как антисептик

как обеззараживающее и подсушивающее средств, наружно;
растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %)
При инфаркте, в отсутствие других средств можно принять однократно 50-100 мл водки внутрь.

Парфюмерия и косметика[]

Является универсальным растворителем различных душистых веществ и основным компонентом духов, одеколонов и т. п. Входит в состав разнообразных лосьонов.

Пищевая промышленность[]

Наряду с водой, является необходимым компонентом спиртных напитков (водка, виски, джин и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1−3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе — от 0,6 до 2,2 %.

Растворитель для пищевых ароматизаторов.

Применяется как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.

Мировое производство этанола[]

Страна	2004	2005	2006
США	13362,3	16117,92	19946,68
Бразилия	15078,42	15978,06	16977,49
Китай	3643,92	3795,12	3845,016
Индия	1746,36	1697,22	1897,56
Франция	827,82	907,2	948,78
Германия	268,38	430,92	764,31
Россия	748,44	748,44	649,02
ЮАР	415,8	389,34	387,07
Великобритания	400,68	351,54	279,72
Испания	298,62	298,62	463,05
Таиланд	279,72	298,62	352,67
Колумбия	-	-	279,72
Весь мир:	-	45927	50989,17

Производство этанола, млн. литров

Применение этанола в качестве автомобильного топлива[]

В разных странах действуют следующие государственные программы применения этанола на транспорте:

Страна	Требования
Бразилия	24%-я смесь этанол/бензин, 2%-е содержание этанола в дизельном топливе
США	производить ежегодно 7,5 млрд. галлонов этанола к 2012 году
Венесуэла	10%-я смесь с бензином
Евросоюз	2 % в 2005, 5,75 % биотоплив к 2010 году (этанол + биодизель)
Китай	производить ежегодно 3 млн. тонн к 2010 году
Аргентина	5%-я смесь к 2010 году
Таиланд	В Бангкоке 10%-я смесь, 5%-я смесь по всей стране с 2007 года
Колумбия	10%-я смесь в больших городах к сентябрю 2005 года
Манитоба, Канада	10%-я смесь до конца 2005 года
Канада	5%-я смесь к 2010 году
Япония	разрешено 3%-е содержание этанола в бензине
Индия	5 % с ноября 2006 г., 10 % — планируется с июня 2007 г.
Австралия	разрешено 10%-е содержание этанола в бензине
Новая Зеландия	5 % биотоплив к 2008 году (этанол + биодизель)
Индонезия	10 % биотоплив к 2010 году (этанол + биодизель)
Филиппины	5%-я смесь с бензином к 2008 году, 10 % смесь к 2010 году
Ирландия	5,75 % биотоплив к 2009 году (этанол + биодизель). 10 % биотоплив к 2020 году
Дания	10 % биотоплив к 2020 году

В США «Энергетический Билль», подписанный Президентом Бушем в августе 2005 года предусматривает производство к 2012 году ежегодно 8 миллиардов галлонов этанола из зерна и 1 миллиард галлонов из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).

Строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн. галлонов даёт экономике (на примере США):

142 млн. долл. инвестиций во время строительства;
41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
Увеличивает местные цены на зерновые на 5—10 центов за бушель;
Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн. долл. ежегодно;
Приносит в среднем 1,2 млн. долл. налогов;
Доходность инвестиций 13,3 % годовых;

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
Принесла $2,7 млрд. федеральных налогов и $2,3 млрд. местных налогов;

В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

В 2006 году этаноловая промышленность произвела 12 млн. тонн кормов. 75—80 % зерна было скормлено КРС, 18—20 % свиньям и 3—5 % птицам.

Производство барды этаноловой промышленностью США, метрических тонн в сухом весе.

1999	2000	2001	2002	2003	2004	2005	2006	2020 прогноз
2,3 млн.	2,7 млн.	3,1 млн.	3,6 млн.	5,8 млн.	7,3 млн.	9,0 млн.	12 млн.	20 млн.

В 2005 году 30 % бензина в США продавалось в смеси с этанолом. В 2006 г. этанол производили 110 заводов в 19 штатах. Производство достигло рекордного уровня в 4,9 млрд. галлонов (18,52 млрд. литров), что на 25 % больше, чем в 2005 году. С 2000 г. производство этанола выросло более чем на 300 %.

За 2006 год было построено 15 новых заводов. Суммарная мощность новых заводов 1051 млрд. галлонов. В январе 2007 г. различных стадиях строительства находятся 73 завода, 8 заводов расширяют свои мощности. К 2009 году производство этанола в США вырастет более чем на 6 млрд. галлонов — до 11,622 млрд.

В 2005 году этанол составил около 20 % в топливном балансе Бразилии.

Этанол хорошо смешивается с водой, в отличие от бензина. Проблема расслаивания смеси бензина и этанола на данный момент не решена.

Автомобильный парк, работающий на этаноле[]

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 — означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина.

Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако, некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля.

Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу.

В 2005 году в США более 5 млн. автомобилей имели Flex-Fuel двигатели. В конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн. автомобилей с Flex-Fuel двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн. автомобилей.

1120 заправочных станций продают Е85 (январь 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций.

В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.

Экономичность[]

Cебестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр) делает его использование экономически выгодным [1].

Экологические аспекты[]

Биоэтанол как топливо нейтрален в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO₂, сколько до этого было связано из атмосферы использованными для его производства растениями.

В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн. тонн парниковых газов (в СО₂ эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн. автомобилей.

Безопасность и регулирование[]

Этанол — горючее вещество, его пары с воздухом взрывоопасны.
Употребление спиртных напитков может привести к алкоголизму и даже к острому отравлению.

О налогообложении питьевого спирта смотрите статью Алкогольные напитки#Акциз.

Интересный факт[]

При отравлении метиловым спиртом лучшим антидотом является этиловый спирт в количестве 1-2г/кг, близком к смертельной дозе 4-12г/кг.

Картина отравления[]

Сила действия этанола зависит от дозы, привычки организма к токсиканту (гипертрофия печени) и степени индивидуальной экспрессии изоферментов, зависящей от генома.

Относится к наркозным средствам жирного ряда. В результате действия на кору головного мозга вызывает опьянение с характерным алкогольным возбуждением. В больших дозах вызывает наркотический эффект. Угнетающее действие на ЦНС обусловлено в первую очередь стимуляцией рецепторов ГАМК. При отравлении этанолом развивается гликогенолиз; характерны тошнота, рвота и дегидратация. Типичен дефицит тиамина, обусловленный нарушением всасывания.

При обычном отравлении (алкогольное опьянение) затрудняет сенсорные восприятия, понижает внимание, ослабляет память. При действии этанола характерно расстройство ассоциативных процессов, вследствие чего появляются дефекты мышления, суждений, дефекты ориентировки, самоконтроля, утрачивается критическое отношение к себе и окружающим событиям. Как правило, имеет место переоценка собственных возможностей. Рефлекторные реакции замедленные и менее точные. Часто появляется говорливость. В эмоциональной сфере - эйфория, понижение болевой чувствительности (анальгезия). Угнетаются спинномозговые рефлексы, расстраивается координация движений. В большой дозе возбуждение сменяется угнетением и наступает сон. При тяжелом отравлении этанолом наблюдается ступорозное или коматозное состояние; кожа бледная, влажная, дыхание редкое, выдыхаемый воздух имеет запах этанола, пульс частый, температура тела понижена.

Средняя смертельная доза — около 6-8 г/кг массы тела (на безводный спирт, для «нетренированного» организма). По некоторым источникам диапазон составляет от 4 до 12 г/кг.

Этанол при хроническом употреблении, даже в малых дозах, вызывает привыкание и зависимость (см. алкоголизм). Это вызывает дополнительные проблемы с обеспечением сохранности этанола и требует специального контроля и охраны складов этанола. Обычно склады находятся под надзором вневедомственной охраны.

Терапия острого отравления алкоголем[]

немедленно вызвать врача

Промывание желудка до получения рвоты чистой водой, затем активированный уголь мелко-мелко истолочь (10-15 таблеток как минимум), растворить в воде, выпить.

Польза от длительного применения этанола в малых дозах[]

Последние исследования опровергли результаты многочисленных исследований по «благоприятному действию этанола на показатели кардиологической смертности». Оказалось, что при формировании групп «абстинентов» — в них вводили и лиц, «вынужденно воздерживающихся» от алкогольных напитков. Их здоровье которых было недостаточно крепким для длительной алкоголизации. Тем самым, они в дальнейшем рассмотрении — искусственно снижали показатели здоровья «сознательных абстинентов» («В мире науки» № 9 2006).

Несовместимость с лекарственными препаратами[]

Этот раздел добавлен неспециалистом на основе данных из интернета в виду очевидной важности информации о несовместимости этанола с лекарственными препаратами.

Алкоголь несовместим со многими лекарственными препаратами. Неоднократно описаны случаи летального исхода, причиной которого было однократное употребление больным алкоголя во время проводимого курса лекарственной терапии.

Алкоголь негативно воздействует на метаболизм и эффективность множества лекарств, например, усиливает побочные эффекты анальгетиков, приводит к пагубным последствиям в сочетании с антидепрессантами, нарушает надлежащее действие всех психотропных препаратов. Проблема также распространяется и на антигипертензивные средства, так как алкоголь потенцирует ортостатические падения артериального давления, а также гипогликемические средства и антикоагулянты, так как алкоголь индуцирует метаболические энзимы печени.

Описано множество случаев, когда даже 100 грамм водки в сочетании с такими обычными препаратами, как аспирин или амидопирин, вызывали тяжелейшие аллергические реакции, а также желудочные кровотечения. Фуразолидон, метронидазол, левомицитин и ряд антибиотиков могут вызывать нарушение сосудистого тонуса, сердечной деятельности и дыхания даже при незначительных количествах алкоголя. Поражения печени ускоряются при приеме с лекарствами, обладающими собственной гепатотоксичностью: сульфадимезина, тетрациклина, анаболических стероидов, пероральных контрацептивов и других лекарств. В сочетании с такими средствами, как димедрол, седуксен и другие, алкоголь может вызвать тяжелые психические реакции с галлюцинациями. При этом опасность несут не только крепкие напитки. Кажущееся безобидным пиво содержит биогенные амины, которые вызывают головные боли, гипертензию и поражения почек у некоторых его потребителей. По этой же причине употребление пива противопоказано больным, принимающим ингибиторы моноаминооксидазы.

Категорический запрет на прием алкоголя накладывается при лечении антибиотиками. 100 миллилитров пива — это тоже алкоголь. Даже небольшая концентрация алкоголя в крови резко снижает концентрацию антибиотика в крови и тканях. В лучшем случае это приведет к резкому росту инфекции и неизлеченности. Зачастую же это приводит к выработке устойчивых к этому антибиотику штаммов и персистенции инфекции, что чревато повторным, но уже более сложным и длительным курсом лечения.

Безусловно, алкоголь в сочетании с лекарствами не всегда дает столь болезненные реакции. Но стоит ли подвергать себя риску и ставить эксперименты? Только в одном из опубликованных списков насчитывается более 120 препаратов, которые в сочетании с алкоголем дают различные осложнения. Запомнить этот список сложно, да к тому же ежедневно появляются новые препараты (или старые с новыми названиями). Поэтому рекомендация для пациентов может быть крайне простой: любые алкогольные напитки (включая пиво) несовместимы с приемом любых медикаментов без прямого указания лечащего врача.

Виды и марки этанола[]

Ректификат (точнее, спирт-ректификат) — это очищенный путем ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C₂H₅OH.

Юмор[]

Формула этилового спирта часто используется в шутках. Например:

«Перегоним всю гуашь // на C₂H₅OH!».

«На сердце веселее // и радостней пейзаж, // когда в желудке плещется // C₂H₅OH».

Вред алкоголя[]

Одни из самых страшных вариантов развития событий - рак или гастрит. Влияние алкоголя на желудок имеет воспалительный характер, так как контакт этанола с желудком провоцирует выделение большего количества кислоты, нарушается пищеварительный процесс.^[2]

Примечания[]

↑ Статья «Абсолютный спирт» в БСЭ
↑ Вред алкоголя для желудка.

Ссылки[]

Выделить Этанол и найти в:

Страница 0 - краткая статья
Страница 1 - энциклопедическая статья
Разное - на страницах: 2 , 3 , 4 , 5
Прошу вносить вашу информацию в «Этанол 1», чтобы сохранить ее

Комментарии читателей:[]

[1] Статья «Абсолютный спирт» в БСЭ

[2] Вред алкоголя для желудка.

[1]

[2]

Этанол